晚清时期外来入侵国家内忧外患民不聊生黄飞鸿面对列强的压迫依旧弘扬中国文化保护民族信仰与外来者的打击坚持抗争在这样一个社会动荡的时期北拳宗师吴镇南初入佛山北拳南传却屡屡碰壁面对黄飞鸿的盛情款待吴镇南却不愿接受他的帮助就在这个时候洋人趁火打劫把药品研究用在了吴镇南身上导致两人矛盾再度激化面对洋人的利用和威胁吴镇南不得不和黄飞鸿展开激烈的一战被洋人雇佣来协助研究项目的女孩路小月在秘密研究项目中也慢慢了解到洋人的残暴实验渐渐地看清了洋人计划危险一触即发1950年咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双（洪天明 饰）甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰）叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交以昆山为题材的小镇青年纪录片 他们孤独、辛酸、无助、被骗灼目烙印； 他们尝试、拼搏、奋斗、不屈微光如柱 \r\n本片以多维度多层次解构这群来到城市打工的小镇青年们他们为何而来工作经历情感状况以及未来打算和愿想......在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山走进沙漠某个小镇成为一名杀手中介人他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为黄药师只是表面风流他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲）后者在丈夫死后永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞）他又不愿兑现曾经随口说出的承诺这使得慕容嫣迷失于自己的身份中与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往
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