电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争纷杂乱世中奇女子筱月桂（余男 饰）与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦 饰）“个高、胸大、没裹脚”让老板新黛玉（白灵 饰）很不满意却深得洪门老大常力雄（胡军 饰）欢心成为一代上海王的女人常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊 饰）接触过程中被暗杀小月桂孤助无援产女后流落乡下历经数年艰辛小月桂成立滩簧班子重返大上海在第二代上海王黄佩玉帮助下成为“申曲名伶”筱月桂（余男 饰）功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄也就是她女儿父亲的凶手当她发现自己爱上黄佩玉时也证实了“洪门内奸的真正身份”她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳 饰）合谋除去内奸助余其扬成为洪门第一个银行家新的“上海王”千术高手钱文迪（刘德华 饰）与女友莉莉（钟丽缇 饰）、好友“金手指”阿智配合在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏绑架阿智要挟文迪为其入狱以便从犯人鲁宾孙（关海山 饰）手中拿回刘的三亿财产文迪担心好友安危只得服从入狱执行任务进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉 饰）的势力范围文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟甚至连杀手雄也一并收服随着文迪与鲁宾孙接触日深他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时为此不惜将妻子杀害鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害落得在牢中晚景凄凉正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……杰西是一个由他人代养的孩子离家出走逃到海洋公园跟那里的鲸鱼交上了朋友当黑心的公园主为了骗取保险金打算杀死鲸鱼时杰西自然会奋不顾身救朋友一命龙蛇混杂的监狱世界一直由江湖巨头滚筒和被判终身监禁的刀疤两大势力平分天下却因为冤狱新囚麦建天的出现改变了风平浪静的监狱生活建天先被刀疤连番威迫放弃上诉后被揭发与滚筒有着深仇大恨而惨被欺凌建天为求保命只好接受同仓狱友浩正的建议合谋策划了精密的越狱计划为了避开邓狱长的严密监管浩正设局游说滚筒协助同时却被刀疤识破而被迫接受加盟就此狱中四人只好放下成见共同连手上演一场惊心动魄的逃狱行动
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