吴德为一念慕虚荣不学无术之青年藉好友MARK的介绍当上舞男后虽然拥有良好的物质享受却疲于侍候一群阔太客人且不获父亲认同感到精神生活空虚他唯一的寄望是追求念书时的同学JoanneJoanne为一金融经纪亦追求物质享受德藉跟Joanne开户口而与她熟络当Joanne获悉他为舞男时却反成为他的客人一次他俩发生关系翌日德却因Joanne替他弄早餐而害怕二人关系稳定令Joanne要付钱给他以释尴尬而当Joanne事业出现问题时德又把所有积蓄交给她予以资助二人最后决定结婚后德跟Joanne从事金融行业乐也融融Joanne为试德是否决心不再做舞男竟着德之舞厅经理向德借贷巨款逼德重操旧业而顾客竟是Joanne本人Joanne因此恼恨德食言一怒之下离开德遍寻不获Joanne失意之余转行开设烧腊店数月后Joanne从外地返港到烧腊店光顾重遇德二人爱火重燃重修旧好克莱蒙一个人生活很多年了从古巴旅游回来后他并不是一个人回来的他遇见了一位也在那边度假的比他小25岁的导游艾斯佩兰萨他们彼此相爱了并打算结婚而克莱蒙的孩子们想尽办法想要阻止这场婚姻他们很肯定这个女人只是贪图克莱蒙的财产气氛如决堤的大坝积压多年的情绪喷薄而出现在所有的事情都摆到了台面上晚但又为时不晚他们都面临着究竟什么是爱的问题所有的人包括克莱蒙发现对彼此并没有足够的了解阿星由赌神处学成归来恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇虽有龙五相助但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手得以结识丁力自此与祖父周大福留在丁力身边丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海于是网罗大军等人频频向丁力发难并约定最后以赌局决定胜负阿星由日本人手中涉险逃脱终于赶上赌局而决定这场赌局的关键却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
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