《和黑帮老大的365天恋爱》影片属于三级片,该美剧讲述了:约翰·埃里克森,류일송,Maximilian,Kimi联合演绎繁华奔忙的东京一年一度的平安夜里所有的亮光瞬间消失一场彻头彻尾的黑暗突然袭击了东京어렵게 취직한 대기업을 퇴직하고 나와 길거리 화가를 전전하는 시운. 그러나 시운의 독특한 그림 세계는 초상화를 그리러 온 손님들에게 외면당하고 시운은 아버지를 졸라 자금을 마련해江坂は仲間二人と小さな出版社をやっているある夜、江坂は目黒川に身を投げた女を助けた女は滝村秋子といい、夫の暴力に耐えかねて家を出たと話したそれから二人の奇妙な生活が始った二カ月も過ぎると、二人北原伊织(龙星凉饰)在升上大学后寄宿在叔父所经营的潜水商店「GRAND BLUE」并且与相隔十年不见的表姐妹—古手川奈奈华(朝比奈彩饰)和古手川千纱(与田佑希饰)同住一个屋檐下生活对青春大学新生