阿星由赌神处学成归来恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇虽有龙五相助但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手得以结识丁力自此与祖父周大福留在丁力身边丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海于是网罗大军等人频频向丁力发难并约定最后以赌局决定胜负阿星由日本人手中涉险逃脱终于赶上赌局而决定这场赌局的关键却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……纵横江湖二十年的黑帮大佬任因久（梁家辉）因行事夸张不择手段树敌无数其潜在警方中做卧底的手下叶伟信（陈奕迅）某次查案时得知有人要置他于死地放风给他不想被他当作无聊笑话摇头摆手直到某次正在理发时一颗从暗处飞来的子弹在他头发上留下焦坑任因久才相信的确有人要取他性命即刻以“江湖告急”的戏言传令召开江湖大会而叶伟信接手调查后提醒任因久以古龙笔下的名句“最大的敌人永远是你身边的朋友”来将嫌疑人列表结果老婆苏花（吴君如）第一个出现在任因久脑海故事围绕一对处于分手边缘的情侣展开他们后来卷入了一场离奇而又充满狂欢色彩的谋杀迷局
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