无敌门与岩岗堡、笑马牧场、严家庄累世仇怨不断仇杀人丁凋落无敌门铁家老大铁雷因与仇家岩岗堡吕家千金相恋而死于门规被同门义兄南宫奇分尸而死南宫奇因负责行刑杀死铁雷与铁雷弟弟铁云结怨不被原谅铁云性格冲动行事鲁莽独自一人找上岩岗堡、笑马牧场、严家庄去寻仇诡计多端的仇家设下重重陷阱铁云身负重伤南宫奇身负无敌门重任为救铁云忍辱负重假意投入仇家门下并经历了一番奇遇邂逅无敌门前任门主……南宫奇身世为何铁雷真的死了吗宁采臣（张国荣 饰）与燕赤霞（午马 饰）安葬好小倩的骨灰后分道扬镳宁采臣回到世间正是奸臣当道朝政混乱民生困苦的时代宁偶入一家黑店险被残杀之际又被捕快误抓入狱遇到名士诸葛卧龙（谷峰 饰）得其相救逃出狱后路经一所荒寺被年青鬼马道士知秋一叶（张学友 饰）缠上误会不断山庄中阴森恐布隐藏着一只巨尸然巨尸未现却出现一伙白衣鬼魂宁偶摘掉其中一女子面具发现其竟与昔日恋人小倩（王祖贤 饰）一模一样……蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺因为一根鸡腿踏入了黑道认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟五人结为太子帮太子帮秉持只识意气不问意义的精神凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨踏入黑道就意味着要经历腥风血雨然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝此时和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏五兄弟在黑道与友情的决择中演绎了一段关于青春的悲情故事
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