本作は、バブル期には“傲慢なお嬢様”だったものの、孤独な中年ホームレスになってしまった二ノ宮小百合と彼女の高校時代の同級生・尾上慎二を軸に展開する物語ある日、小百合は「シルバープランのススメ」という本と出会い「人生に大切なことは3つだけ」と知る直後に公園で不良少年に石を投げられ、気を失ったことから、高校時代にタイムリープしてしまった小百合そこには同級生・慎二の姿があった劇中ではハチャメチャにやりすぎた高校時代を反省し、小百合がシルバープランに則って高校生活をやり直そうとする可爱的柯基犬“王子”本是土豪家的萌宠却在一次意外后流落街头从贵族犬变成流浪犬转校生佳琪是一个底层家庭的孩子从内地来到香港同学欺负邻居排挤也许是上天的安排在一个雨夜落魄的“王子”遇到穷困的佳琪这看似普通的相遇却悄然改变了两人的命运“王子”的忠诚和勇敢影响了身边的每一个人大家的生活也渐渐顺利起来而这时故事才刚刚开始......万能私家侦探社是一家连同社长黄若思(许冠文)在内只有三名工作人员的小侦探社由于生意不咸不淡加上黄若思为人小气刻薄员工河豚(许冠英)和积琪(赵雅芝)尤其前者没少遭罪原在汽水厂上班的李国杰(许冠杰)因工作偷懒被老板解雇一身好功夫的他来到万能求职黄若思起初不肯雇用随后见他的确有两把刷子应了下来薪水自然苛刻李国杰没来之前黄若思与河豚搭档侦探的无非一些风流、偷窃、欺诈事务这些案件不是每一都能侦破而侦破的过程常常充满尴尬远称不上完美但其时香港社会的百态却一览无遗他来之后三人的合作亦是如此更要命的是他们常被警探(吴耀汉)误视作不法分子几件不大不小的案子尤其八十岁老翁的娇妻(卢慧芝)在外与人(吴耀汉)偷情一案办过李国杰显现出比黄若思更强的工作能力更得客户青睐某日黄若思与李国杰受委托来到某家先前被劫匪威胁、现有劫匪出入的戏院捕捉劫匪的过程中黄若思被匪首(石坚)的几声枪响吓破胆且负伤李国杰却凭机智将劫匪制服并收获意外好处两人身份一时对调
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