性格叛逆的富家女安安为了逃避父亲逼她考大学的压力离家出走结识了自幼父母双亡的小混混小康俩人结伴前往台南不料途中却遭黑社会追杀……高考落榜的文艺少年杨风（张朔祯饰）梦想成为一个“嬉皮士”浪子并誓要在毕业旅行中完成自己的浪子清单：打架、泡妞、吸烟喝酒、打坐冥想、和摇滚歌手交朋友……他在好友陈火（赵一凡饰）的相助下伪装成“逍遥骑士”想借助漂亮师姐思思（安紫依饰）完成自己的“破处之旅”却没想到思思也暗藏自己的“少女成人计划”“逍遥路上”演绎啼笑皆非的动人故事华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层公司里的一个小职员令他十分头痛小职员命叫Kinki（郑秀文 饰）每当她的神经质发作便会到处清洁她一心想得到美满的爱情实际却令她失望后来Kinki做了华少的助理乐于帮助他人的她引来了很多事端华少不得不每次都帮她解围导致公司的人都以为他们有染华少的前女友看不过眼便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识Roger对Kinki一见钟情可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心让女友觉得他喜欢了KinkiRoger逼着Kinki跟她结婚Kinki打电话给华少求助船在华少赶到前已经开出一天华少在公司的大堂里看到了一个熟悉的身影……黄麒英中年得子取名飞鸿期望飞鸿有所作为因此对飞鸿从小就很严厉而飞鸿小时候很顽皮一直都是利用小聪明练功偷懒但是医馆里的梁婶林凯等人又都非常疼爱飞鸿加上青梅竹马的十三姨和死党二愣子的掩护经常偷摸着出去撒野因此也没少挨黄麒英的惩罚少年时期的黄飞鸿虽然贪玩但是为人富有正直善良侠义心肠飞鸿依然疏于练功而十三姨叛逆古灵精怪的性格一直不满于古训女子无才便是德的说法决定出国留学飞鸿上集市游玩遇见一帮地痞收取保护费不成而殴打猪肉荣和牙擦苏飞鸿毅然出手教训了这些地痞而飞鸿的身手让猪肉荣和牙擦苏深为折服非要拜飞鸿为师飞鸿甚为得意大方的收纳了猪肉荣和牙擦苏这对活宝徒弟自此乌龙百出……猪肉荣因为追一头逃跑的猪搞的集市上鸡飞狗跳在这过程中猪肉荣遇见了心仪的女孩眼神也随着女孩玉秀的身影而去结果一头撞墙而轰然倒地自此猪肉荣心猿意马甚至在修理猪头的时候产生幻觉当众抱着猪头狂亲引得集市乡民耻笑……飞鸿顽皮的捉弄猪肉荣告诉猪肉荣追女孩子要提着猪头给人家表白憨楞的猪肉荣还给猪头美容了一下特地贴上喜庆的红纸条给玉秀送去引发一场小闹剧……
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