叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观纵使历年来经历了很多倒霉事但都让她一笑置之更常常研究各种术法转运城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰）自小便得祖训不得与姓叶的人结缘叶孤红为了能得其指点便想尽办法接近料布二人缘分也从此开始料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子赖料布抛开祖训决心和孤红携手对付段蟹这是一个关于大城市小市民、过去与现在、笑中有泪的故事……七十年代哈公（曾志伟饰）与石坚（张学友饰）两结拜兄弟为帮助七十二家房客免遭逼迁以及营救惨被逼婚的小桃红（袁咏仪饰）同心合力与房客们智退了太子炳（林家栋饰）和包租婆（佘诗曼饰）雨过天晴两兄弟同时对深爱的小桃红求婚小桃红难以抉择……两人女人偶然相遇玛德琳是一名家庭主妇而露西是一名年轻的演员她们各自的生活都过得很不愉快于是她们形成了一个约定答应去做对方要求自己做的任何事情然而玛德琳隐藏了一个秘密她知道露西其实是自己丈夫的情妇露西“要求”玛德琳参加一出《李尔王》的演出玛德琳扮演李尔王而露西扮演愚人（The Fool）结果这让玛德琳的生活发生了意想不到的改变就像李尔王这个人物一样她在道德与背叛忠诚与爱情之间挣扎和备受煎熬
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