1950年咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮一段鲜为人知的事迹汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释1959年九龙城寨由江湖中人地头龙统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交已退隐的侠士铁金刚奉藩王密谕往查魏州节度使田承嗣和潞州节度使薛嵩女儿红线女随行金刚父女乔装卖艺人偶遇承嗣之子田家宝红线女、家宝结成好友得知承嗣有一心爱宝盒视如生命金刚则凭高强武艺获承嗣聘为统领妻女亦一同搬往田府T•C• Jeffords是一个自大、冷酷的农场主他的女儿Vency一直希望代替死去的母亲获得父亲的爱与权力直到一天TC带回另一个女人Vency与父亲决裂并最终靠自己的力量夺走了农场四个狂爱卡丁车的孩子收到了神秘的邀请要到古老的城堡中参赛但条件是每个人之间不仅要相互信任更要抛弃原有的骄傲、自我甚至争强好胜……
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